Der Name der Stadt Gallipoli leitet sich von Kale polis ab, einem von den griechischen Kolonisatoren eingeführten Namen, der “schöne Stadt” bedeutet. Im Jahr 265 v. Chr. wurde Gallipoli von den Römern erobert, die damals eine der Hauptmächte in Italien waren. Sie bauten die Kommunikationssysteme der Stadt aus, indem sie Gallipoli an die Via Traiana anschlossen, die eine direkte Verbindung zum Balkan ermöglichte, und sie erweiterten und entwickelten die Hafenaktivitäten, wodurch die Stadt Gallipoli zu einem militärischen Zentrum und später zu einer Stadtgemeinde wurde. Im Jahr 450 wurde sie von den Barbaren besetzt, die die Stadt plünderten und damit einen der schrecklichsten und grausamsten Momente in der Geschichte von Gallipoli einleiteten.
In den Jahren um 500 wurde Gallipoli, zusammen mit dem größten Teil des Salento, 42 Jahre lang von den Byzantinern beherrscht. Danach, im Jahr 542 n. Chr., wurde Gallipoli vom Römischen Reich von Onesti von Grund auf neu aufgebaut und mit Verteidigungsanlagen verstärkt, wie z. B. dem Bau der Burg zur Verteidigung des historischen Zentrums von Gallipoli. Gallipoli wurde zu einem der wichtigsten Marine- und Militärzentren im Ionischen Meer. Außerdem übernahm Gallipoli, wie das gesamte Salento, in dieser Zeit die griechisch-orthodoxe Religion, die Traditionen und die Sprache der Byzantiner.
Im Jahr 710 wurde Gallipoli von Papst Konstantin besucht, der auf seinem Weg von Rom nach Konstantinopel hier vorbeikam. Im 11. Jahrhundert wurden Gallipoli und der Salento von den Normannen besetzt, die die Stadt von den Griechen befreiten, und nach einer Periode der Ruhe erlitt die Stadt eine grausame Belagerung durch König Karl I. von Anjou, die bis 1268 andauerte. In der Folgezeit konnte sie sich dank des kontinuierlichen Anstiegs der Hafenaktivitäten ausdehnen. Nach einer Reihe kurzlebiger Herrschaften kam Gallipoli unter spanische Herrschaft. In dieser Zeit nahmen die handwerklichen Tätigkeiten zu, die Handelsgeschäfte wurden immer wichtiger, wie z. B. der Handel mit Öl für Lampen, kurzum, die Stadt wurde reicher und wichtiger.
Als Gallipoli später Teil des Königreichs Neapel wurde, begann Ferdinand I. von Bourbon mit einer Reihe von Verbesserungsarbeiten in der Stadt, von denen die wichtigste der Bau des Hafens war. In der darauffolgenden Bourbonenzeit wurde sie Bezirkshauptstadt, und später, mit der Vereinigung Italiens, wurde sie zusammen mit den Städten Lecce und Tarent Bezirkshauptstadt. Heute ist Gallipoli eine bedeutende touristische Kleinstadt im Salento und bekannt in Italien, sie hat sich weiterentwickelt und widmet sich mehr und mehr dem Tourismus, ohne dabei die Geschichte und die Traditionen der Einwohner von Gallipoli zu vergessen.
