Le nom de la ville de Gallipoli dérive de Kale polis, un nom imposé par les colons helléniques provenant de la Grèce et qui signifie belle cité. Durant l’an 265 av. J.-C., Gallipoli fut conquise par les romains, qui à cette époque étaient les plus puissants d’Italie. Ils améliorèrent les systèmes de communications de la cité en reliant Gallipoli à la Via Traina, se qui consentit un passage rapide vers les Balkans, et d’autre part agrandit et développa les activités portuaires, transformant ainsi la ville de Gallipoli en un centre militaire, puis en municipalité.
Successivement, elle fut occupée par les Barbares, en 450 qui saccagèrent la cité et marquèrent un des moments le plus terrible et cruelle de l’histoire de Gallipoli. Durant le 500, Gallipoli, avec la plus grande partie du Salento, furent dominés pendant 42 ans par les Byzantins. Plus tard, en 542 après J.-C. Gallipoli fut reconstruite de fond en comble par l’Empire Romain des Honnetes qui la renforcèrent à l’aide d’apparats défensifs comme la construction du château en défense du Centre historique de Gallipoli.
Gallipoli devint un des centres navals et milliaires les plus importants de la mer ionienne. Durant cette période apprit comme tout le Salento, la religion Greco-Orthodoxe, les traditions et la langue des Byzantins. En 710, Gallipoli fut visitée par la Pape Constantino, qui passa par là durant son voyage de Rome à Constantinople. Durant le XIème s., Gallipoli et le Salento, furent occupés par les Normands qui libérèrent la ville des Grecs, et successivement après une période de tranquillité, la ville subit un féroce assaut du Roi Charles 1er d’Anjou, qui dura jusqu’en 1268.
Successivement trouva la force de s’étendre, grace à la continuelle augmentation des activités portuaires. Après diverses occupations de courtes durées, Gallipoli passa sous la domination des espagnols. Durant cette période, elle eut une augmentation des activités artisanales, les trafics de marchandises devinrent toujours plus importants comme le commerce de l’huile pour lampe, en somme la ville devint toujours plus riche et importante.
Successivement, Gallipoli fit partie du Royaume de Naples et Ferdinand 1er de Bourbon. Durant la successive période des Bourbons, elle devint chef-lieu de district et ensuite avec l’Unité d’Italie, elle se transforma en une importante cité touristique du Salento et évidemment aussi bien Gallipoli que l’Italie se perfectionnent, en donnant toujours plus d’importance au tourisme, sans négliger l’histoire et les traditions du peuple de Gallipoli.