La naissance de Castro remonte aux Crétois et aux Grecs. Développée à l’époque romaine, fut un siège épiscopal en l’an 682, durant la papauté Léon II. Au cours des siècles subit de nombreuses incursions dominatrices : romaine, vandale, lombarde, byzantine, sarrasine. Les romains furent intéressés par sa position géographique et édifièrent « castrum », forteresse. L’histoire de Castro est liée à celle d’Otranto. En 378, subit l’assaut des « Alains » et des « Ostrogoths» et leur capitaine Frigiterno. En 456 arrivèrent les Vadales.
L’empereur Anastase envoie les généraux Romano et Rustico pour punir les Ostrogoths et Castro fut assiégiée et saccagée par 8000 soldats. En 543 les Goths l’assiégèrent jusqu’à l’arrivée de Giustiniano qui libéra la localité. Après l’invasion des Lombards aussi pour Castro il fut décidé de faire passer la « limitone dei greci », une route de rochers, byzantine contre les incursions des lombards. Après l’arret des luttes entre Byzantins et Lombards, ils restèrent assignés aux Lombards avec, Taranto, Oria et Brindisi, aux Byzantins furent asssignés Otranto, Lecce e Manduria.
La conquete normande unifia le Sud de l’Italie avec la domination Vikings, Castro devint un centre florissant du commerce et un centre militaire. Tout de suite après elle fut conquise et occupée pendant 11 ans par les Arabes, jusqu’à sa libération par Ludovique II. Comme témoignage de cette splendide période, il reste la « torre dei Cavalieri”, “il cortile del Castello”, lieu destiné à la récolte et à la garde des produits artisanaux et agricoles qui étaient commercialisés dans toute la Méditerrannée, ainsi que le bourg médiéval composé de ruelles étroites et sinueuses. En 1046 arrivèrent les Normands ainsi Tancredi d’Altavilla fut le premier à s’attribuer le titre de Comte de Castro.
Au cours des siècles lui succédèrent Biellotto, les De Franco, les De Bugiaco et autres. Mais se furent les Gattinara à laisser un signe indélébile, Federico II apporta la paix et la prospérité à la localité qui participa aux Croisières en Terre Sainte. En 1296 les Aragons conquirent la cité jusqu’en 1348 où Ludovico II la pris d’assaut. Castro et Otranto soutinrent le pontificat Urbain IV, contre l’anti-pape Clément VII qui a couronné Ludovico d’Angio. Les vénitiens arrivèrent dans le Salento, par ils veulent Castro comme base pour les trafics vers l’Orient, jusqu’à ce que l’aragonais Alfonso 1er y mit fin. En 14380 Otranto fut envahie par les turques qui poussèrent vers Castro et les 2000 hommes du Comte Giuliano Antonio Acquaviva durent défendre Roca et Castro.
En 1552, 2 valeureux leccese se distinguèrent à la défense Alfonso dell Acaia e Luigi Paladini, commandants aragons. En 1552 les turques sont repoussés par Vicerè Don Pedro da Toledo, qui commença la construction systématique des tours cotières. La répétition des continuels saccages effectués en 1537 et 1573 de la part des turques firent que Castro se dépeupla. Les turques vinrent définitivement éloignés par le Conte de Samio et Vincenzo Macedonio, qui les poursuivit jusqu’à la base de Corfù et successivement, en 1614 par Filippo II (qui régna sur Otranto). En 1744, Castro fut ultérieurement paupérisée par la famine et la peste. En 1975 l’autonomie communale lui fut rendue.
